作业帮羰基酸脱羧原因β-脱羧的原因,为什么书上说在羰基与羧基之间存在氢键会使反应变得比α-脱羧容易?
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/04/28 17:55:04
羰基酸脱羧原因β-脱羧的原因,为什么书上说在羰基与羧基之间存在氢键会使反应变得比α-脱羧容易?
羰基酸脱羧原因
β-脱羧的原因,为什么书上说在羰基与羧基之间存在氢键会使反应变得比α-脱羧容易?
羰基酸脱羧原因β-脱羧的原因,为什么书上说在羰基与羧基之间存在氢键会使反应变得比α-脱羧容易?
是β-酮酸的脱羧?
β-酮酸很易脱羧,其反应过程是通过一个六元环进行的协同反应,首先生成烯醇,然后经重排得到酮.由于反应的过渡态是一个六元环,能量低,因而反应很易进行.
比如β-丁酮酸的脱羧反应,β-丁酮酸先烯醇化,这样包括氢键构成六元环的亚稳结构.在自身内部进行一个亲核重排,解离出CO2后形成烯醇式结构.再互变为酮式结构.
而α-酮酸则不易形成类似的亚稳定中间体,因为结构化学中解释了五元环不如六元环稳定,而且消去CO2后将会形成极不稳定的碳负离子基团,故不易消去.
β-脱羧的情况 羧基上的羟基可以与羰基形成氢键 从而形成一个六元环（氢键不写了）
—C—CHR—C==O
|| |
O H—O
这样就可以形成协同反应 生成
—C==CHR C==O
| ||
O—H O
二氧化碳...
全部展开
β-脱羧的情况 羧基上的羟基可以与羰基形成氢键 从而形成一个六元环（氢键不写了）
—C—CHR—C==O
|| |
O H—O
这样就可以形成协同反应 生成
—C==CHR C==O
| ||
O—H O
二氧化碳于是脱走 左边的烯醇于是重排成
—C—CH2R
||
O
从而完成整个脱羧过程
由于是协同机理 所以反应非常顺畅 反应条件比α-脱羧和缓
收起